Coumarins and their derivatives as compounds with a broad spectrum of biological activity – a review of their potential applications based on selected research questions
DOI:
https://doi.org/10.12775/HERB.2026.014Keywords
coumarins, natural sources of coumarins, phototherapy, anticancer activity, antiviral activity, antibacterial activity, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseasesAbstract
Kumaryny i ich pochodne to związki o zróżnicowanej budowie chemicznej, wykazujące szerokie spektrum aktywności biologicznej. Występują w wielu surowcach roślinnych, a współcześnie dostępne są również w preparatach farmaceutycznych i kosmetycznych. O ich wszechstronnym zastosowaniu świadczy również wykorzystanie tych związków w tradycyjnej medycynie ludowej. Kumaryny wykazują działanie przeciwzakrzepowe, przeciwnowotworowe, przeciwwirusowe, przeciwbakteryjne i neuroprotekcyjne, co sprawia, że mają potencjalne zastosowanie w terapii chorób układu krążenia, nowotworów oraz chorób neurodegeneracyjnych. Obecnie bada się i syntetyzuje coraz nowsze pochodne kumaryny, modykując ich szkielet w celu uzyskania nowych cząsteczek o ulepszonych właściwościach biologicznych i terapeutycznych. Testowanie nowych związków pozwala na identykację potencjalnych zastosowań tych substancji w nowoczesnej farmakologii.
References
[1] Mishra S., Pandey A., Manvati S., Coumarin: An emerging antiviral agent, Heliyon, 2020, 6(1), e03217.
[2] Bremness L., Wielka księga ziół, Wiedza i Życie, Warszawa 1991.
[3] Salvia Paradise, Kumaru (Dipteryx odorata) – właściwości i zastosowanie, https://www.salviaparadise.pl/zielnik-roslin/kumaru-dipteryx-odorata/c-1212.html (stan na dzień 27 lutego 2025).
[4] Norn S., Permin H., Kruse E., Kruse P. R., On the history of vitamin K, dicoumarol and warfarin, Dan Medicinhist Arbog, 2014, 42, s. 99–119.
[5] Kohlmunzer S., Farmakognozja. Podręcznik dla studentów farmacji, PZWL, Warszawa 1997.
[6] Matławska I., Farmakognozja, Wydawnictwo UM, Poznań 2008, s. 183–188.
[7] Küpeli Akkol E., Genç Y., Karpuz B., Sobarzo-Sánchez E., Capasso R., Coumarins and coumarin-related compounds in pharmacotherapy of cancer, Cancers (Basel), 2020, 12(7), 1959.
[8] Elinos-Báez C. M., León F., Santos E., Effects of coumarin and 7OH-coumarin on Bcl-2 and Bax expression in two human lung cancer cell lines in vitro, Cell Biology International, 2005, 29(8), s. 703–708.
[9] Cui N., Lin D.-D., Shen Y., Shi J.-G., Wang B., Zhao M.-Z., Zheng L., Chen H., Shi J.-H., Triphenylethylene-coumarin hybrid TCH-5c suppresses tumorigenic progression in breast cancer mainly through the inhibition of angiogenesis, Anticancer Agents Medicinal Chemistry, 2019, 19(10), s. 1253–1261.
[10] Wang C. J., Hsieh Y. J., Chu C. Y., Lin Y. L., Inhibition of cell cycle progression in human leukemia HL-60 cells by esculetin, Cancer Letters, 2002, 183(2), s. 163–168.
[11] Champelovier P., Barbier P., Daras E., Douillard S., Toussaint B., Persoon V., Curri V., Peyrot V., Combes S., The indolylcoumarin COUFIN exhibits potent activity against renal carcinoma cells without affecting hematopoietic system, Anticancer Agents Medicinal Chemistry, 2014, 14(6), s. 862–871.
[12] Dongmo A. B., Azebaze A. G. B., Nguelefack T. B., Ouahouo B. M., Sontia B., Meyer M., Nkengfack A. E., Kamanyi A., Vierling W., Vasodilator effect of the extracts and some coumarins from the stem bark of Mammea africana (Guttiferae), Journal of Ethnopharmacology, 2007, 111(2), s. 329–334.
[13] Bertin R., Chen Z., Martínez-Vázquez M., García-Argaéz A., Froldi G., Vasodilation and radical-scavenging activity of imperatorin and selected coumarinic and flavonoid compounds from genus Casimiroa, Phytomedicine, 2014, 21(5), s. 586–594.
[14] Bielawska K., Malinowska M., Cyuńczyk M., Wpływ kumaryn na organizm człowieka, Bromatologia i Chemia Toksykologiczna, 2014, 47(2), s. 213–221.
[15] Chang T. H., Adachi H., Mori N., Saito I., Okuyama T., Effects of a pyranocoumarin compound isolated from a Chinese medicinal plant on ischemic myocardial dysfunction in anesthetized dogs, European Journal Pharmacology, 1994, 258(1-2), s. 77–84.
[16] Figueroa-Valverde L., Rosas-Nexticapa M., Alvarez-Ramirez M., Melgarejo-Gutiérrez M., Mateu-Armand V., Garcimarrero-Espino A., Biological activity of a coumarin derivative on heart failure using an ischemia/reperfusion injury model, Drug Res (Stuttg), 2024, 74(2), s. 47–52.
[17] Mahapatra A. D., Patra C., Sepay N., Sinha C., Chattopadhyay D., Anti-HSV nucleoside and non-nucleoside analogues: spectroscopic characterisation of naphthyl and coumarinyl amides and their mode and mechanism of antiviral action, 3 Biotech, 2023,
13(7), s. 245.
[18] Hwu J. R., Singha R., Hong S. C., Chang Y. H., Das A. R., Vliegen I., De Clercq E., Neyts J., Synthesis of new benzimidazole-coumarin conjugates as anti-hepatitis C virus agents, Antiviral Research, 2008, 77(2), s. 157–162.
[19] Yang L., Ding W., Xu Y., Wu D., Li S., Chen J., Guo B., New insights into the antibacterial activity of hydroxycoumarins against Ralstonia solanacearum, Molecules, 2016, 21(4), 468.
[20] Prabhala P., Sutar S. M., Savanur H. M., Joshi S. D., Kalkhambkar R. G., In vitro antimicrobial combat, molecular modelling and structure activity relationship studies of novel class of aryl-ethyne tethered coumarin analogues and some 3-aryl coumarin derivatives, European Journal of Medicinal Chemistry Reports, 2022, 5,100048.
[21] Raja S. B., Murali M. R., Roopa K., Devaraj S. N., Imperatorin, a furocoumarin, inhibits periplasmic Cu-Zn SOD of Shigella dysenteriae thereby modulating its resistance towards phagocytosis during host–pathogen interaction, Biomed Pharmacother,
2011, 65(8), s. 560–568.
[22] Zarebska Z., Waszkowska E., Cafferi S., Dall’Acqua F., PUVA (psoralen + UVA) photochemotherapy: processes triggered in the cells, Il Farmaco, 2000, 55(8), s. 515–520.
[23] Lee B. C., Lee S. Y., Lee H. J., Sim G.-S., Kim J.-H., Kim J.-H., Cho Y.-H., Lee D.-H., Pyo H.-B., Anti-oxidative and photo-protective effects of coumarins isolated from Fraxinus chinensis, Arch Pharm Res, 2007, 30(10), s. 1293–1301.
[24] Lin T.-H., Küçükkılınç T. T., Khoshtale F., Ayazgök B., Nadri H., Farokhi Alashti F.,Forootanfar H., Akbari T., Shafiei M., Foroumadi A., Sharifzadeh M., Shaffee Ardestani M., Abaee M. S., Firoozpour L., Khoobi M., Mojtahedi M. M., Neuroprotective action of coumarin derivatives through activation of TrkB–CREB–BDNF pathway and reduction of caspase activity in neuronal cells expressing pro-aggregated tau protein, International Journal Molecular Sciences, 2022, 23(21), 12734.
[25] Pourabdi L. i wsp., Synthesis of new 3-arylcoumarins bearing N-benzyl triazole moiety: Dual lipoxygenase and butyrylcholinesterase inhibitors with anti-amyloid aggregation and neuroprotective properties against Alzheimer’s disease, Frontiers Chemistry, 2022, 9, 810233.
[26] Berrino E., Carradori S., Carta F., Melfi F., Gallorini M., Poli G., Tuccinardi T., Fernández-Bolaños J. G., López Ó., Petzer J. P., Petzer A., Guglielmi P., Secci D., Supuran C. T., A multitarget approach against neuroinflammation: alkyl substituted coumarins as inhibitors of enzymes involved in neurodegeneration, Antioxidants, 2023, 12(12), 2044.
Downloads
Published
How to Cite
Issue
Section
License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution-NoDerivatives 4.0 International License.
Stats
Number of views and downloads: 16
Number of citations: 0
