Ekstrakt z brzozy brodawkowatej Cortex Betulae, jako źródło substancji aktywnych biologicznie
DOI:
https://doi.org/10.12775/HERB.2019.002Abstrakt
Ekstrakt z kory brzozy stanowi od wieków remedium na różnorakie dolegliwości skórne. Wiąże się to z zawartością w nim cztero- lub pięciocyklicznych związków triterpenowych, między innymi betuliny, lupeolu oraz kwasów betulinowego i ole-anolowego. Związki te wykazują działanie biologicznie czynne, dzięki czemu mogą znaleźć zastosowanie nie tylko w kosmetyce, ale również w prolaktyce i leczeniu wielu chorób skóry, w tym również nowotworów. Jak pokazują badania naukowe, triterpeny wywołują proces apoptozy komórek nowotworowych, nie wykazując przy tym działania toksycznego w stosunku do zdrowych tkanek. Z kolei mecha-nizm działania przeciwutleniającego triterpenów oparty jest na aktywacji systemu enzymatycznego organizmu odpowiedzialnego za neutralizację wolnych rodników. Aktywność przeciwbakteryjna oraz przeciwgrzybicza ekstraktu z kory brzozy umożliwia zastosowanie go w preparatach chroniących skórę przed działaniem drobnoustrojów. Substancje aktywne wyciągu z kory brzozy regulują funkcje układu odpornościowego, wzmacniają odpowiedź immunologiczną i stymulują czynności samonaprawcze organizmu. Ekstrakt brzozowy ogranicza również stany zapalne skóry. Skład suchego ekstraktu z kory brzozy zależy od warunków procesu ekstrakcji, a szczególnie jej czasu i rodzaju zastosowanego rozpuszczalnika. Do ekstrakcji stosuje się najczęściej alkohole lub inne organiczne rozpuszczalniki, ze względu na silnie lipolowy charakter triterpenów. Zawartość związków triterpenowych w suchym ekstrakcie z brzozy sięga 70% masowych, co czyni ten surowiec roślinny niezwykle bogatym źródłem związków z tej grupy.
Bibliografia
Zhao G., Yan W., Cao D., Simultaneous determination of betulin and betulinic acid in white birch bark using RP-HPLC, Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 2007, 43, s. 959–962.
Qi-he C., Ming-liang F., Jin L., Hai-feng Z., Guo-qing H., Hui R., Optimization of ultrasonic-assisted extraction (UAE) of betulin from white birch bark using response surface methodology, Ultrasonics Sonochem, 2009, 16, s. 599–604.
Abyshev A.Z., Agaev É.M., Guseinov A.B., Studies of the chemical composition of birch bark extracts (Cortex betula) from the Betulaceae family, Pharmeucitical Chemistry Journal, 2007, 41(8), s. 419–423.
Diouf P.N., Stevanovic T., Boutin Y., e eect of extraction process on polyphenol content, triterpene composition and bioactivity of yellow birch (Betula alleghaniensis Britton) extracts, Industrial Crops and Products, 2009, 30(2), s. 297–303.
Başer K.H.C, Demirci B., Studies on Betula Essential Oils, Arkivoc 2007, 7, s. 335–348.
Ożarowski A., Jaroniewski W., Rośliny lecznicze i ich praktyczne zastosowanie, IWZZ, Warszawa 1987.
Bednarczycz-Cwynar B., Zaprutko L., Trójterpenoidy w kosmetyce i kosmetologii, Polish Journal Cosmetology, 2003, 6(4), s. 218–240.
Pat. USA 216249 A1 (2006).
Sionkowska A., Skopinska J., Wisniewski M., Leznicki A., Spectroscopic studies into inuence of UV radiation on elastin in the presence of collagen, Journal of Photochem-istry and Photobiology. B: Biology, 2007, 86, s. 186–191.
Huyke C., Reuter J., Rödig M., Kersten A., Laszczyk M., Sche~er A., Nashan D., Schempp C., Treatment of actinic keratoses with a novel betulin‐based oleogel. A prospective, randomized, comparative pilot study, Journal der Deutschen Dermatologischen Gesellscha (JDDG), 2009, 7(2), s. 128–133.
Grajka W., Przeciwutleniacze w żywności, Wydawnictwo Naukowo-Techniczne, War-szawa 2000.
Cybul M., Nowak R., Przegląd metod stosowanych w analizie właściwości antyoksy-dacyjnych wyciągów roślinnych, Herba Polonica, 2008, 54(1), s. 68–77.
Sultana S., Saleem M., Sharma S., Khan N., Lupeol, a triterpene, prevents free radical mediated macromolecular damage and alleviates benzoyl peroxide induced biochemical alterations in murine skin, Indian Journal of Experimental Biology, 2003, 41, s. 827–831.
Sudharsan P.T., Mythili Y., Selvakumar E., Varalakshmi P., Cardioprotective eect of pentacyclic triterpene, lupeol and its ester on cyclophosphamide-induced oxidative stress, Human & Experimental Toxicology, 2005, 24, s. 313–318.
Co C., Zettersten M., Nyholm L., Sjöberg P. J.R., Turner C., Degradation eects in the extraction of antioxidants from birch bark using water at elevated temperature and pressure, Analytica Chimica Acta, 2012, 716, s. 40–48.
Bai Y.-H., Feng Y.-Q., Mao D.-B., Xu C.-P., Optimization for botulin production from mycelial culture of Inonotus obliquus by orthogonal design and evaluation of its antioxi-dant activity, Journal of the Taiwan Institute of Chemical Engineers, 2012, 45, s. 663–669.
Wang X., Ye X., Liu R., Chen H.L., Bai H., Liang X., Zhang X. D., Wang Z., Li W., Hai C.X., Antioxidant activities of oleanolic acid in vitro: possible role of Nrf2 and MAP kinases, Chemico Biological Interactions, 2010, 184, s. 328–337.
Steele J.C.P., Warhurst D.C., Kirby G.C., Simmonds M.S.J., In vitro and in vivo evaluation of betulinic acid as an antimalarial, Phytotherapy Research, 1999, 13(2), s. 115–119.
Copp B.R., Pearce A.N., Natural product growth inhibitors of Mycobacterium tuber-culosis, Natural Products Reports, 2007, 24, s. 278–297.
Poumale H.M.P., Awoussong K.P., Simo C.C.F., Ngadjui B.T., Shiono Y., Randrianasolo R., Long-chain alkanoic acid esters of lupeol from Dorstenia harmsiana Engl. (Mora-ceae), Natural Product Research, 2012, 26(8), s. 749–755.
Jain S.C., Pancholi B., Jain R., Studies on Antimicrobial and Antioxidant Potentials of Pergularia daemia (Forsk.) Chiov, Asian Journal Chemistry, 2012, 24(8), s. 3513–3516.
Fontanay S., Grare M., Mayer J., Finance Ch., Duval R.E., Ursolic, oleanolic and betu-linic acids: Antibacterial spectra and selectivity indexes, Journal of Ethnopharmacology, 2008, 120(2), s. 272–276.
Kovalenko L.P., Balakshin V.V., Presnova G.A., Chistyakov A.N., Shipaeva E.V., Alekseeva S.V., Durnev A.D., Immunotoxicity and allergenic properties of betulin-containing birch bark dry extract, Pharmaceutical Chemistry Journal, 2007, 41, s. 17–19.
Kim E.C., Lee H.S., Kim S.K., Choi M.S., Lee S., Han J.B., An H.J, Um J.Y., Kim H.M, Lee N.Y, Bae H., Min B.I., e bark of Betula platyphylla var. japonica inhibits the development of atopic dermatitis-like skin lesions in NC/Nga mice, Journal of Ethno-pharmacology, 2008, 116, s. 270–278.
Dehelean C.A., Şoica C., Ledeţi I., Aluaş M., Zupko I., Găluşcan A., Cinta-Pinzaru S., Munteanu M., Study of the betulin enriched birch bark extracts eects on human carci-noma cells and ear inammation, Chemistry Central Journal, 2012, 6, s. 137–146.
Naaimi D., Baudouin C., Bredif S., Msika P., Lupeol stimulates the production of high-quality type I collagen in human skin through HSP47 induction, Journal of the American Academy of Dermatology, 2008, 58(2), 2, AB62.
Huyke C., Reuter J., Rödig M., Kersten A., Laszczyk M., Sche~er A., Nashan D., Schempp C., Treatment of actinic keratoses with a novel betulin-based oleogel. A prospective, randomized, comparative pilot study, Journal der Deutschen Dermatologischen Gesellscha (JDDG), 2009, 7(2), s. 128–133.
Dehelean C.A., Peev C., Soica C., Ursica L., Coneac G., Toxicological assessment of complex chemical mixtures using the reshold of Toxicological Concern concept, Toxicol Letters, 2008, 180, s. 32–46.
Muceniece R., Saleniece K., Riekstina U., Krigere L., Tirzitis G., Ancans J., Betulin binds to melanocortin receptors and antagonizes alpha-melanocyte stimulating hormone induced cAMP generation in mouse melanoma cells, Cell Biochemistry and Function, 2007, 25, s. 591–596.
Kim D.S.H.L., Pezzuto J.M., Pisha E., Synthesis of betulinic acid derivatives with activity against human melanoma, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 1998, 8(13), s. 1707–1712.
Saleem M., Lupeol, a novel anti-inammatory and anti-cancer dietary triterpene, Cancer Letters, 2009, 285, s. 109–115.
Da Silva D.A., Alves V.G., Da Silva C.C., De Souza M.C., Franco D.M.M., Ribeiro L.C., Kato L., De Oliveira C.M.A., De Carvalho J.E., Kohn L.K., Antiproliferative activity of Luehea candicans Mart. et Zucc. (Tiliaceae), Natural Product Research, 2012, 26(4), s. 364–369.
Reiko R.T., Tomoko N., Chiharu Y., Wada S.I., Yamada T., Tokuda H., Potential Anti--Tumor-Promoting Activity of 3α-Hydroxy-D: A-friedooleanan-2-one from the Stem Bark of Mallotus philippensis, Planta Medica, 2008, 74(4), s. 413–416.
Pyo J.S., Roh S.H., Kim D.K., Lee J.G., Lee Y.Y., Hong S.S., Kwon S.W., Park J.H., An-ti-cancer eect of Betulin on a human lung cancer cell line: a pharmacoproteomic approach using 2 D SDS PAGE coupled with nano-HPLC tandem Mass Spectrometry, Planta Medica, 2009, 75(2), s. 127–131.
Shintyapina A.B., Shults E.E., Petrenko N.I., Uzenkova N.V., Tolstikov G.A., Pronkina N.V., Kozhevnikov V.S., Pokrovsky A.G., Eect of nitrogen-containing derivatives of the plant triterpenes betulin and glycyrrhetic acid on the growth of MT-4, MOLT-4, CEM, and Hep G2 tumor cells, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 2007, 33(6), s. 579–583.
Drag M., Surowiak P., Drag-Zalesinska M., Dietel M., Lage H., Oleksyszyn J., Compa-rision of the cytotoxic eects of birch bark extract, betulin and betulinic acid towards human gastric carcinoma and pancreatic carcinoma drug-sensitive and drug-resistant cell lines, Molecules, 2009, 14(4), s. 1639–1651.
Pokrovskii A.G., Shintyapina A.B., Pronkina N.V., Kozhevnikov V.S., Plyasunova O.A., Shults E.E., Tolstikov G.A., Activation of apoptosis by derivatives of betulinic acid in human tumor cells in vitro, Biochemistry and Molecular Biology, 2006, 407(5), s. 697–701.
Jung G.R., Kim K.-J., Choi C.-H., Lee T.-B., Han S. I., Han H.-K., Lim S.-C., Eect of betulinic acid on anticancer drug-resistant colon cancer cells, Basic & Clinical Phar-macology & Toxicology, 2007, 101(4), s. 277–285.
Kessler J.H., Mullauer F.B., De Roo G.M., Medema J.P., Broad in vitro ecacy of plant-derived betulinic acid against cell lines derived from the most prevalent human cancer types, Cancer Letters, 2007, 251(1), s. 132–145.
Schmidt M.L., Kuzmano K.L., Ling-Indeck L., Pezzuto J.M., Betulinic acid induces apoptosis in human neuroblastoma cell lines, European Journal of Cancer, 1997, 33(12), s. 2007–2010.
Fulda S., Betulinic Acid for Cancer Treatment and Prevention, International Journal of Molecular Sciences, 2008, 9(6), s. 1096–1107.
Laszczyk M.N., Pentacyclic triterpenes of the lupane, oleanane and ursane group as tools in cancer therapy, Planta Medica, 2009, 75, s. 1549–1560.
Fulda S., Scadi C., Susin S.A., Krammer P.H., Kroemer G., Peter M.E., Debatin K.M., Activation of mitochondria and release of mitochondrial apoptogenic factors by bet-ulinic acid, Journal of Biological Chemistry, 1998, 273, s. 33942–33948.
Tan Y., Yu R., Pezzuto J.M., Betulinic acid-induced programmed cell death in human melanoma cells involves mitogen-activated protein kinase activation, Clinical Cancer Research, 2003, 9, s. 2866–2875.
Mullauer F.B., Kessler J.H., Medema J.P., Betulinic acid induces cytochrome c release and apoptosis in a Bax/Bak-independent, permeability transition pore dependent fashion, Apoptosis, 2009, 14, s. 191–202.
Shin Y.G., Cho K.H., Chung S.M., Graham J., Das Gupta T.K., Pezzuto J.M., Journal of Chromatography. B Biomedical Sciences Appl., 1999, 732(2), s. 331–336.
Martin R., Carvalho J., Ibeas E., Hernandez M., Ruiz-Gutierrez V., Nieto M.L., Acidic triterpenes compromise growth and survival of astrocytoma cell lines by regulating reactive oxygen species accumulation, Cancer Research, 2007, 67, s. 3741–3751.
Zdzisińska B., Rzeski W., Paduch R., Szuster-Ciesielska A., Kaczor J., Wejksza K., Kandefer-Szerszeń M., Dierential eect of betulin and betulinic acid on cytokine production in human whole blood cell cultures, Polish Journal Pharmacology, 2003, 55, s. 235–238.
Nigam N., Prasad S., Shukla Y., Preventive eects of lupeol on DMBA induced DNA alkylation damage in mouse skin, Food and Chemical Toxicology, 2007, 45, s. 2331–2335.
Melzig M.F., Bormann H., Betulinic acid inhibits aminopeptidase N activity, Planta Medical, 1998, 64, s. 655–657.
Ezzata S.M., Abdallahb H.M., Fawzyc G.A., El-Maraghyd S.A., Hepatoprotective con-stituents of Torilis radiata Moench (Apiaceae), Natural Product Research, 2012, 26, s. 282–285.
Bauvois B., Dauzonne D., Aminopeptidase-N/CD13 (EC 3.4.11.2) Inhibitors: Chemistry, Biological Evaluations, and erapeutic Prospects, Medical Research Reviews, 2006, 26, s. 88–130.
Kwon H.J., Shim S.J., Kim J.H., Cho H.Y., Yum Y.N., Kim S.H., Yu J., Betulinic acid inhibits growth factor-induced in vitro angiogenesis via the modulation of mitochon-drial function in endothelial cells, Japanese Journal of Cancer Research, 2002, 93, s. 417–425.
Gong Y., Raj K.M., Luscombe C.A., Gadawski I., Tam T., Chu J., Gibson D., Carlson R., Sacks S.L., e synergistic eect of betulin with acyclovir against herpes simplex viruses, Antiviral Research, 2004, 64(2), s. 127–130.
Pavlova N.I., Savinova O.V., Nikolaeva S.N., Boreko E.I., Flekhter O.B., Antiviral activity of betulin, betulinic and betulonic acids against some enveloped and non-enveloped viruses, Fitoterapia, 2003, 74(5), s. 489–492.
Cichewicz R.H., Kouzi S.A., Chemistry, biological activity, and chemotherapeutic po-tential of betulinic acid for the prevention and treatment of cancer and HIV infection, Medicinal Research Reviews, 2004, 24(1), s. 90–114.
Wei Y., Ma C., Chen D., Hattori M., Anti-HIV-1 protease triterpenoids from Stauntonia obovatifoliola Hayata subsp, Intermedia, Phytochemistry, 2008, 69, s. 1875–1879.
Kamińska T., Kaczor J., Rzeski W., Wiejksza K., Kandefer-Szerszeń M., Witek M., A com-parison of the antiviral activity of the three triterpenoids isolated from Betula alba bark, Annales Universitatis Mariae Curie-Skłodowska Lublin-Polonia, 2004, 59, s. 1–7.
Clark I.A., Cowdenb W.B., e pathophysiology of falciparum malaria, Pharmacol, erapeutics, 2003, 99, s. 221–260.
Fotie J., Scott Bohle D., Leimanis M.L., Georges E., Rukunga G., Nkengfack A. E., Lupeol Long-Chain Fatty Acid Esters with Antimalarial Activity from Holarrhena aoribunda, Journal of Natural Products, 2006, 69(1), s. 62–67.
Adesanwo J.K., Ekundayo O., Oluwole F.S., Olajide O.A., Van Den Berge A.J.J., Findlay J.A., e Eect of Tetracera Potatoria and its Constituent Betulinic Acid on Gastric Acid Secre-tion and Environmentally – Induced Gastric Ulceration, Nigerian Journal of Physiological Sciences, 2003, 18(1–2), s. 21–26.
Pollier J., Goossens A., Oleanolic acid, Phytochemistry, 2012, 77, s. 10–15.
Szuster-Ciesielska A., Plewka K., Daniluk J., Kandefer-Szersze M., Betulin and betulinic acid attenuate ethanol-induced liver stellate cell activation by inhibiting reactive oxygen species (ROS), cytokine (TNF-α, TGF-β) production and by inuencing intracellular signaling, Toxicology, 2011, 280, s. 152–163.
Pobrania
Sklep wydawnictwa:
Opublikowane
Jak cytować
Numer
Dział
Licencja
Utwór dostępny jest na licencji Creative Commons Uznanie autorstwa – Bez utworów zależnych 4.0 Międzynarodowe.
Statystyki
Liczba wyświetleń i pobrań: 1073
Liczba cytowań: 0
